Dihydrotestosteroni

Dihydrotestosteroni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroksi-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero	521-18-6
ATC-koodi	A14AA01
PubChem CID	10635
DrugBank	DB02901
Kemialliset tiedot
Kaava	C19H30O2
Moolimassa	290.440 g/mol[1]
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit	androstanoloni, stanoloni, 5α-androstan-17β-ol-3-oni, 5α-DHT
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	nieltynä hyvin huono ensikierron metabolian vuoksi[2] ja lihaspistoksena/ihon läpi imeytettynä suuri
Metabolia	maksa[3]
Puoliintumisaika	2.83 tuntia ihon kautta[4]
Ekskreetio	virtsa[5]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	X(US)
Reseptiluokitus
Antotapa	ihon läpi imeytettynä, lihaspistoksena tai nieltynä

Dihydrotestosteroni (DHT) on sukupuolihormoni, joka on androgeenisiltä eli miesmäisiä piirteitä aikaansaavilta vaikutuksiltaan voimakkain kehon tuottama mieshormoni.^[6] Miesten ja naisten keho tuottaa DHT:tä pelkistämällä testosteronia 5α-reduktaasi-nimisellä entsyymillä.^[7] Miehissä DHT:n määrä on suurempi.^[6] Valtaosa kehon DHT:stä muodostuu maksassa ja ihossa,^[8] mutta sitä muodostuu myös muissa kehon kudoksissa.^[9][8]

DHT:llä on tiettävästi tärkeä rooli perinnöllisessä miestyypin kaljuuntumisessa; esimerkiksi päänahan suuri DHT-pitoisuus ennenaikaistaa kaljuuntumista osin tuntemattomalla tavalla. DHT:n muodostumista estäviä aineita käytetään siksi lääkkeinä kaljuuntumiseen.^[6] Mieshormonit, kuten DHT, saavat aikaan eturauhasen liikakasvua. DHT:n on siksi arveltu liittyvän eturauhasen syövän kehittymiseen.^[10]

DHT:tä käytetään joissain maissa lääkkeenä esimerkiksi miehillä, joilla on alikehittyneet sukupuolielimet tai keho tuottaa liian vähän testosteronia.^[11][12] DHT on myös luokiteltavissa anaboliseksi steroidiksi, mutta sen anabolinen (mm. lihasmassaa lisäävä) vaikutus suhteessa androgeenisiin (mm. karvoja kasvattaviin ja ääntä madaltaviin) vaikutuksiin on heikko. Siksi sitä ei juuri käytetä anabolisissa lääkehoidoissa tai kehonrakennuksessa.^[12]

DHT:n löysivät ja valmistivat ensimmäisinä maailmassa Adolf Butenandt ja hänen työtoverinsa 1935 hydraamalla testosteronia.^[13]

1. ↑ Haynes, William M. & Lide, David R. & Bruno, Thomas J.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–304. 95. painos. Boca Raton, Florida: CRC Press, 2014. OCLC: 908078665. ISBN 9781482208689.
2. ↑ Sarah B. Coutts, Andrew T. Kicman, Derek T. Hurst, David A. Cowan: Intramuscular administration of 5α-dihydrotestosterone heptanoate: changes in urinary hormone profile. Clinical Chemistry, 1.11.1997, 43. vsk, nro 11, s. 2091–2098. PubMed:9365393. ISSN 0009-9147. Artikkelin verkkoversio.
3. ↑ Trevor M. Penning: New Frontiers in Androgen Biosynthesis and Metabolism. Current opinion in endocrinology, diabetes, and obesity, kesäkuu 2010, 17. vsk, nro 3, s. 233–239. PubMed:20186052. doi:10.1097/MED.0b013e3283381a31. ISSN 1752-296X. Artikkelin verkkoversio.
4. ↑ Mozayani, Ashraf & Raymon, Lionel P.: ”14 Anabolic Doping Agents”, Handbook of drug interactions : a clinical and forensic guide, s. 510-. https://doi.org/10.1007%2F978-1-61779-222-9_15. Totowa, New Jersey: Springer Science & Business Media, 2003. 52086779. ISBN 9781592596546. Teoksen verkkoversio.
5. ↑ Melmed, Shlomo & Polonsky, Kenneth S. & Larsen, P. Reed & Kronenberg, Henry: Williams textbook of endocrinology, s. 621, 711. Elsevier Health Sciences, Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323297387. Teoksen verkkoversio.
6. ↑ ^{a b c} Izabela Urysiak-Czubatka, Małgorzata L. Kmieć, Grażyna Broniarczyk-Dyła: Assessment of the usefulness of dihydrotestosterone in the diagnostics of patients with androgenetic alopecia. Advances in Dermatology and Allergology/Postȩpy Dermatologii i Alergologii, elokuu 2014, 31. vsk, nro 4, s. 207–215. PubMed:25254005. doi:10.5114/pdia.2014.40925. ISSN 1642-395X. Artikkelin verkkoversio.
7. ↑ H. Vierhapper, P. Nowotny, H. Maier, W. Waldhäusl: Production rates of dihydrotestosterone in healthy men and women and in men with male pattern baldness: determination by stable isotope/dilution and mass spectrometry. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism, joulukuu 2001, 86. vsk, nro 12, s. 5762–5764. PubMed:11739436. doi:10.1210/jcem.86.12.8078. ISSN 0021-972X. Artikkelin verkkoversio.
8. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :7 ei löytynyt
9. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :12 ei löytynyt
10. ↑ Takeo Kosaka, Akira Miyajima, Mototsugu Oya: Is DHT Production by 5α-Reductase Friend or Foe in Prostate Cancer?. Frontiers in Oncology, 16.9.2014, nro 4. PubMed:25279351. doi:10.3389/fonc.2014.00247. ISSN 2234-943X. Artikkelin verkkoversio.
11. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :4 ei löytynyt
12. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :3 ei löytynyt
13. ↑ Krüskemper, H.-L.: Anabolic Steroids., s. 12. Käännös 1963 George Thieme kirjoittamasta kirjasta "Anabole Steroide". New York: Academic Press Inc, 1968. OCLC: 895248260. ISBN 9781483265049. Teoksen verkkoversio.